Recentemente, attraverso un approccio di tipo multidisciplinare è stato da noi descritto un nuovo chemiotipo (M8), analogo funzionale del diltiazem.1 Questa 1-[(4-clorofenil)sulfonil]-2-(2-tienil)pirrolidina conserva le stesse caratteristiche inotrope negative e vasorilassanti del composto di riferimento diltiazem, ma perde la tipica attività cronotropa negativa. Saggi di binding con [3H]diltiazem hanno dimostrato che M8 compete per il sito delle benzotiazepine dei canali del calcio di tipo-L. Considerando la presenza di uno stereocentro in posizione C-2 dell’anello pirrolidinico, i due enantiomeri sono stati separati attraverso HPLC chirale e, la loro configurazione assoluta è stata attribuita mediante VCD. Per entrambe gli enantiomeri sono stati eseguiti saggi funzionali su tessuti isolati,
STEREOSELETTIVITÀ DI UNA BENZENSOLFONAMMIDE (M8), COME MODULATORE DEI CANALI DEL CALCIO DI TIPO-L / P. Ioan; R. Budriesi; E. Carosati; G. Cruciani; F. Fusi; M. Frosini; S. Saponara; F. Gasparrini; A. Ciogli; C. Villani; P. J. Stephens; F. J. Devlin; D. Spinelli; A. Chiarini. - STAMPA. - (2008), pp. O21-O21. (Intervento presentato al convegno Sigma-Aldrich Young Chemists Symposium 8° SAYCS tenutosi a Pesaro nel 20-22 Ottobre 2008).
STEREOSELETTIVITÀ DI UNA BENZENSOLFONAMMIDE (M8), COME MODULATORE DEI CANALI DEL CALCIO DI TIPO-L
IOAN, PIERFRANCO;BUDRIESI, ROBERTA;SPINELLI, DOMENICO;CHIARINI, ALBERTO
2008
Abstract
Recentemente, attraverso un approccio di tipo multidisciplinare è stato da noi descritto un nuovo chemiotipo (M8), analogo funzionale del diltiazem.1 Questa 1-[(4-clorofenil)sulfonil]-2-(2-tienil)pirrolidina conserva le stesse caratteristiche inotrope negative e vasorilassanti del composto di riferimento diltiazem, ma perde la tipica attività cronotropa negativa. Saggi di binding con [3H]diltiazem hanno dimostrato che M8 compete per il sito delle benzotiazepine dei canali del calcio di tipo-L. Considerando la presenza di uno stereocentro in posizione C-2 dell’anello pirrolidinico, i due enantiomeri sono stati separati attraverso HPLC chirale e, la loro configurazione assoluta è stata attribuita mediante VCD. Per entrambe gli enantiomeri sono stati eseguiti saggi funzionali su tessuti isolati,I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
