Recentemente, attraverso un approccio di tipo multidisciplinare è stato da noi descritto un nuovo chemiotipo (M8), analogo funzionale del diltiazem.1 Questa 1-[(4-clorofenil)sulfonil]-2-(2-tienil)pirrolidina conserva le stesse caratteristiche inotrope negative e vasorilassanti del composto di riferimento diltiazem, ma perde la tipica attività cronotropa negativa. Saggi di binding con [3H]diltiazem hanno dimostrato che M8 compete per il sito delle benzotiazepine dei canali del calcio di tipo-L. Considerando la presenza di uno stereocentro in posizione C-2 dell’anello pirrolidinico, i due enantiomeri sono stati separati attraverso HPLC chirale e, la loro configurazione assoluta è stata attribuita mediante VCD. Per entrambe gli enantiomeri sono stati eseguiti saggi funzionali su tessuti isolati,
P. Ioan, R. Budriesi, E. Carosati, G. Cruciani, F. Fusi, M. Frosini, et al. (2008). STEREOSELETTIVITÀ DI UNA BENZENSOLFONAMMIDE (M8), COME MODULATORE DEI CANALI DEL CALCIO DI TIPO-L. PESARO : Società Chimica Italiana.
STEREOSELETTIVITÀ DI UNA BENZENSOLFONAMMIDE (M8), COME MODULATORE DEI CANALI DEL CALCIO DI TIPO-L
IOAN, PIERFRANCO;BUDRIESI, ROBERTA;SPINELLI, DOMENICO;CHIARINI, ALBERTO
2008
Abstract
Recentemente, attraverso un approccio di tipo multidisciplinare è stato da noi descritto un nuovo chemiotipo (M8), analogo funzionale del diltiazem.1 Questa 1-[(4-clorofenil)sulfonil]-2-(2-tienil)pirrolidina conserva le stesse caratteristiche inotrope negative e vasorilassanti del composto di riferimento diltiazem, ma perde la tipica attività cronotropa negativa. Saggi di binding con [3H]diltiazem hanno dimostrato che M8 compete per il sito delle benzotiazepine dei canali del calcio di tipo-L. Considerando la presenza di uno stereocentro in posizione C-2 dell’anello pirrolidinico, i due enantiomeri sono stati separati attraverso HPLC chirale e, la loro configurazione assoluta è stata attribuita mediante VCD. Per entrambe gli enantiomeri sono stati eseguiti saggi funzionali su tessuti isolati,I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
