The stereoselective anti SN2’ attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol allowing the equilibrium to be directed preferentially towards the (E) or (Z) isomer, useful precursors of 3(2’-amino)-beta-lactams.

Highly Diastereoselective Allylic Azide Formation and Isomerization. Synthesis of 3(2'-Amino)-beta-lactams

CARDILLO, GIULIANA;FABBRONI, SERENA;GENTILUCCI, LUCA;PERCIACCANTE, ROSSANA;PICCINELLI, FABIO;TOLOMELLI, ALESSANDRA
2005

Abstract

The stereoselective anti SN2’ attack of NaN3 to 3-alkenyl-3-bromo-azetidin-2-ones gave a mixture of diastereomeric azides in fast equilibrium. The [3,3]-sigmatropic rearrangement of allylic azides occurred with complete stereocontrol allowing the equilibrium to be directed preferentially towards the (E) or (Z) isomer, useful precursors of 3(2’-amino)-beta-lactams.
G.Cardillo; S. Fabbroni; L. Gentilucci; R. Perciaccante; F. Piccinelli; A. Tolomelli
File in questo prodotto:
Eventuali allegati, non sono esposti

I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.

Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: http://hdl.handle.net/11585/19377
 Attenzione

Attenzione! I dati visualizzati non sono stati sottoposti a validazione da parte dell'ateneo

Citazioni
  • ???jsp.display-item.citation.pmc??? 5
  • Scopus 37
  • ???jsp.display-item.citation.isi??? 38
social impact