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The synthesis of (1R,2R,3S,9aR) and (1R,2R,3S,9aS) trihydroxy quinolizidine alkaloids 3a and 3b from D-glucose derived nitrone 4 is described. The key transformation involves the 1,3-addn. of allylmagnesium bromide to nitrone 4 that afforded high diastereoselectivity in the presence of TMSOTf. The N-O bond reductive cleavage, N-Cbz protection, ozonolysis, Wittig olefination, lactam formation and reductive amination cascade afforded the target compds. 3a and 3b in good overall yield.
Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone / D. D. Dhavale; S. M. Jachak; N. P. Karche; C. Trombini. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 60:(2004), pp. 3009-3016. [10.1016/j.tet.2004.01.085]
Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone
The synthesis of (1R,2R,3S,9aR) and (1R,2R,3S,9aS) trihydroxy quinolizidine alkaloids 3a and 3b from D-glucose derived nitrone 4 is described. The key transformation involves the 1,3-addn. of allylmagnesium bromide to nitrone 4 that afforded high diastereoselectivity in the presence of TMSOTf. The N-O bond reductive cleavage, N-Cbz protection, ozonolysis, Wittig olefination, lactam formation and reductive amination cascade afforded the target compds. 3a and 3b in good overall yield.
Synthesis of trihydroxy quinolizidine alkaloids: 1,3-addition reaction of allylmagnesium bromide to a sugar nitrone / D. D. Dhavale; S. M. Jachak; N. P. Karche; C. Trombini. - In: TETRAHEDRON. - ISSN 0040-4020. - STAMPA. - 60:(2004), pp. 3009-3016. [10.1016/j.tet.2004.01.085]
D. D. Dhavale; S. M. Jachak; N. P. Karche; C. Trombini
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/11585/8395
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simulazione ASN
Il report seguente simula gli indicatori relativi alla propria produzione scientifica in relazione alle soglie ASN 2023-2025 del proprio SC/SSD. Si ricorda che il superamento dei valori soglia (almeno 2 su 3) è requisito necessario ma non sufficiente al conseguimento dell'abilitazione. La simulazione si basa sui dati IRIS e sugli indicatori bibliometrici alla data indicata e non tiene conto di eventuali periodi di congedo obbligatorio, che in sede di domanda ASN danno diritto a incrementi percentuali dei valori. La simulazione può differire dall'esito di un’eventuale domanda ASN sia per errori di catalogazione e/o dati mancanti in IRIS, sia per la variabilità dei dati bibliometrici nel tempo. Si consideri che Anvur calcola i valori degli indicatori all'ultima data utile per la presentazione delle domande.
La presente simulazione è stata realizzata sulla base delle specifiche raccolte sul tavolo ER del Focus Group IRIS coordinato dall’Università di Modena e Reggio Emilia e delle regole riportate nel DM 589/2018 e allegata Tabella A. Cineca, l’Università di Modena e Reggio Emilia e il Focus Group IRIS non si assumono alcuna responsabilità in merito all’uso che il diretto interessato o terzi faranno della simulazione. Si specifica inoltre che la simulazione contiene calcoli effettuati con dati e algoritmi di pubblico dominio e deve quindi essere considerata come un mero ausilio al calcolo svolgibile manualmente o con strumenti equivalenti.
