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We report a new mode of reactivity displayed by lithiated O-benzyl carbamates carrying an N-aryl substituent: upon lithiation, the N-aryl group is transferred cleanly from N to C. An arylation of the carbamate results, providing a route to alpha,alpha-arylated secondary or tertiary alcohols. We also report density functional theory calculations supporting the proposal that arylation proceeds through a dearomatizing attack on the aromatic ring, a significantly lower energy pathway than the 1,2-acyl transfer observed with related N-alkyl carbamates.
Clayden J., Farnaby W., Grainger D.M., Hennecke U., Mancinelli M., Tetlow D.J., et al. (2009). N to C aryl migration in lithiated carbamates: α-arylation of benzylic alcohols. JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 131(10), 3410-3411 [10.1021/ja808959e].
N to C aryl migration in lithiated carbamates: α-arylation of benzylic alcohols
Clayden J.;Farnaby W.;Grainger D. M.;Hennecke U.;Mancinelli M.;Tetlow D. J.;Hillier I. H.;Vincent M. A.
2009
Abstract
We report a new mode of reactivity displayed by lithiated O-benzyl carbamates carrying an N-aryl substituent: upon lithiation, the N-aryl group is transferred cleanly from N to C. An arylation of the carbamate results, providing a route to alpha,alpha-arylated secondary or tertiary alcohols. We also report density functional theory calculations supporting the proposal that arylation proceeds through a dearomatizing attack on the aromatic ring, a significantly lower energy pathway than the 1,2-acyl transfer observed with related N-alkyl carbamates.
Clayden J., Farnaby W., Grainger D.M., Hennecke U., Mancinelli M., Tetlow D.J., et al. (2009). N to C aryl migration in lithiated carbamates: α-arylation of benzylic alcohols. JOURNAL OF THE AMERICAN CHEMICAL SOCIETY, 131(10), 3410-3411 [10.1021/ja808959e].
Clayden J.; Farnaby W.; Grainger D.M.; Hennecke U.; Mancinelli M.; Tetlow D.J.; Hillier I.H.; Vincent M.A.
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Utilizza questo identificativo per citare o creare un link a questo documento: https://hdl.handle.net/11585/706404
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simulazione ASN
Il report seguente simula gli indicatori relativi alla propria produzione scientifica in relazione alle soglie ASN 2023-2025 del proprio SC/SSD. Si ricorda che il superamento dei valori soglia (almeno 2 su 3) è requisito necessario ma non sufficiente al conseguimento dell'abilitazione. La simulazione si basa sui dati IRIS e sugli indicatori bibliometrici alla data indicata e non tiene conto di eventuali periodi di congedo obbligatorio, che in sede di domanda ASN danno diritto a incrementi percentuali dei valori. La simulazione può differire dall'esito di un’eventuale domanda ASN sia per errori di catalogazione e/o dati mancanti in IRIS, sia per la variabilità dei dati bibliometrici nel tempo. Si consideri che Anvur calcola i valori degli indicatori all'ultima data utile per la presentazione delle domande.
La presente simulazione è stata realizzata sulla base delle specifiche raccolte sul tavolo ER del Focus Group IRIS coordinato dall’Università di Modena e Reggio Emilia e delle regole riportate nel DM 589/2018 e allegata Tabella A. Cineca, l’Università di Modena e Reggio Emilia e il Focus Group IRIS non si assumono alcuna responsabilità in merito all’uso che il diretto interessato o terzi faranno della simulazione. Si specifica inoltre che la simulazione contiene calcoli effettuati con dati e algoritmi di pubblico dominio e deve quindi essere considerata come un mero ausilio al calcolo svolgibile manualmente o con strumenti equivalenti.
