Le convolutamidine A-E sono alcaloidi isolati dal briozoo marino Amathia convoluta nel 1995. Questi composti hanno uno scheletro comune costituito da un 4,6-dibromo-3-idrossioxindolo e contengono un stereocentro quaternario sul C-3, ma differiscono per la catena laterale legata al C-3. Qui di seguito è riportata la sintesi della (R)-convolutamidina A, ottenuta per addizione enantioselettiva di acetone alla 4,6 dibromoisatina. Questa metodologia sintetica è stata messa a punto per l’addizione enantioselettiva di acetone all’isatina e costituisce il primo esempio di reazione di questo tipo.
Sintesi enantioselettiva di stereocentri quaternari: la prima sintesi totale della (R)-convolutamidina A / C. Tomasini; G. Angelici. - STAMPA. - (2007), pp. O6-O6. (Intervento presentato al convegno XXXI Convegno Nazionale della Divisione di Chimica Organica della Società Chimica Italiana tenutosi a Università della Calabria, Rende nel 10-14 Settembre 2007).
Sintesi enantioselettiva di stereocentri quaternari: la prima sintesi totale della (R)-convolutamidina A
TOMASINI, CLAUDIA;ANGELICI, GAETANO
2007
Abstract
Le convolutamidine A-E sono alcaloidi isolati dal briozoo marino Amathia convoluta nel 1995. Questi composti hanno uno scheletro comune costituito da un 4,6-dibromo-3-idrossioxindolo e contengono un stereocentro quaternario sul C-3, ma differiscono per la catena laterale legata al C-3. Qui di seguito è riportata la sintesi della (R)-convolutamidina A, ottenuta per addizione enantioselettiva di acetone alla 4,6 dibromoisatina. Questa metodologia sintetica è stata messa a punto per l’addizione enantioselettiva di acetone all’isatina e costituisce il primo esempio di reazione di questo tipo.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
