L’Ibuprofen (Ibu) è un principio attivo del gruppo dei farmaci non steroidei dotati di proprietà anti infiammatorie, in cui il sito di interazione attraverso cui si sviluppano le proprietà farmacologiche è costituito dal gruppo carbossilato, che può anche essere disponibile per interazioni legante-metallo1. La tecnica SERS, consentendo una notevole amplificazione dell’intensità degli spettri Raman, estende l’uso delle spettroscopie vibrazionali alle concentrazioni bioattive dei farmaci (ppm) in soluzione. Lo spettro SERS di Ibu alla concentrazione di 100 ppm, è stato studiato e discusso in relazione allo spettro Raman del solido. Lo spettro SERS mostra bande intense nella regione 1350-1600 cm-1, attribuibili ai modi vibrazionali degli anelli aromatici e del gruppo COO-. L’elevata amplificazione di queste bande conferma che l’interazione con la superficie di Ag è dovuta principalmente ai gruppi funzionali ricchi di elettroni e che le molecole si chemiadsorbono sulla superficie delle particelle di colloide2. Sono stati effettuati anche una serie di calcoli teorici con metodi semi-empirici DFT, per ottimizzarne la struttura e verificarne le frequenze vibrazionali: le frequenze teoriche ottenute sono in buon accordo con i valori sperimentali sia per il composto in fase solida (Raman), sia in soluzione diluita (SERS). L’interesse per lo studio strutturale dei complessi metallici deriva dall’osservazione che la complessazione con ioni metallici può favorire il trasporto del farmaco, rendendolo più efficace; inoltre alcuni autori riportano che i complessi di antiinfiammatori con il Cu(II) presentano un effetto anti-ulcera3. Gli spettri Raman dei complessi metallici di Ibu hanno diversa struttura: il complesso Cu-Ibu presenta struttura bidentata a ponte (si osservano infatti le bande attribuite al legame Cu-O e del ponte Cu-Cu2), mentre il complesso Ibu-Zn ha una struttura bidentata 2:1 semplice. Anche gli spettri SERS dei complessi metallici mostrano bande intense nella regione 1350-1600 cm-1, attribuibili ai modi vibrazionali degli anelli aromatici e del gruppo COO- e il pattern degli spettri è simile a quello di Ibu da solo, sottolineando, quindi, che la complessazione metallica ha un effetto marginale sul meccanismo di interazione tra Ibu e particelle di colloide.
M. Di Foggia, S. Bonora, S. Ottani (2012). Studio teorico e spettroscopico (Raman e SERS) di Ibuprofen e dei suoi complessi coi metalli di transizione. BOLOGNA : s.n.
Studio teorico e spettroscopico (Raman e SERS) di Ibuprofen e dei suoi complessi coi metalli di transizione
DI FOGGIA, MICHELE;BONORA, SERGIO;
2012
Abstract
L’Ibuprofen (Ibu) è un principio attivo del gruppo dei farmaci non steroidei dotati di proprietà anti infiammatorie, in cui il sito di interazione attraverso cui si sviluppano le proprietà farmacologiche è costituito dal gruppo carbossilato, che può anche essere disponibile per interazioni legante-metallo1. La tecnica SERS, consentendo una notevole amplificazione dell’intensità degli spettri Raman, estende l’uso delle spettroscopie vibrazionali alle concentrazioni bioattive dei farmaci (ppm) in soluzione. Lo spettro SERS di Ibu alla concentrazione di 100 ppm, è stato studiato e discusso in relazione allo spettro Raman del solido. Lo spettro SERS mostra bande intense nella regione 1350-1600 cm-1, attribuibili ai modi vibrazionali degli anelli aromatici e del gruppo COO-. L’elevata amplificazione di queste bande conferma che l’interazione con la superficie di Ag è dovuta principalmente ai gruppi funzionali ricchi di elettroni e che le molecole si chemiadsorbono sulla superficie delle particelle di colloide2. Sono stati effettuati anche una serie di calcoli teorici con metodi semi-empirici DFT, per ottimizzarne la struttura e verificarne le frequenze vibrazionali: le frequenze teoriche ottenute sono in buon accordo con i valori sperimentali sia per il composto in fase solida (Raman), sia in soluzione diluita (SERS). L’interesse per lo studio strutturale dei complessi metallici deriva dall’osservazione che la complessazione con ioni metallici può favorire il trasporto del farmaco, rendendolo più efficace; inoltre alcuni autori riportano che i complessi di antiinfiammatori con il Cu(II) presentano un effetto anti-ulcera3. Gli spettri Raman dei complessi metallici di Ibu hanno diversa struttura: il complesso Cu-Ibu presenta struttura bidentata a ponte (si osservano infatti le bande attribuite al legame Cu-O e del ponte Cu-Cu2), mentre il complesso Ibu-Zn ha una struttura bidentata 2:1 semplice. Anche gli spettri SERS dei complessi metallici mostrano bande intense nella regione 1350-1600 cm-1, attribuibili ai modi vibrazionali degli anelli aromatici e del gruppo COO- e il pattern degli spettri è simile a quello di Ibu da solo, sottolineando, quindi, che la complessazione metallica ha un effetto marginale sul meccanismo di interazione tra Ibu e particelle di colloide.I documenti in IRIS sono protetti da copyright e tutti i diritti sono riservati, salvo diversa indicazione.
